Năm 1995,ếutôibắtđầukinhdoanhngaybâygiờđâylànhữnggìtôisẽlàket qua cup nha vua tay ban nha Cuban và người bạn Todd Wagner bắt đầu khởi nghiệp với một nền tảng radio internet có tên là Broadcast.com. Bốn năm sau, Broadcast.com được Yahoo mua lại với giá 5,7 tỷ USD, đưa Cuban trở thành tỷ phú. Kể từ đó, nhà đầu tư “Shark Tank” - chủ sở hữu của Dallas Mavericks - đã đầu tư vào hàng trăm công ty thành công cho đến nay.

Cuban chia sẻ, nếu thành lập công ty ngày hôm nay, ông sẽ sử dụng công nghệ mới và tập trung vào công nghệ blockchain, Smart Contract (Hợp đồng thông minh) và Non fungible Token (NFT - một loại token mã hóa trên blockchain đại diện cho một loại tài sản duy nhất). Điều này nhắc ông nhớ về những ngày đầu của Internet. “Nếu đây là năm 1995 một lần nữa, với những loại ứng dụng như hiện nay, tôi sẽ phát điên lên” - Cuban nói với Justin Kan trong một tập gần đây của podcast “The Quest”. “Đó chính xác là những gì tôi đang làm  ngày nay".

Cuban đã kiếm được tiền mặt từ NFT bằng cách bán đấu giá hàng hóa kỹ thuật số trực tuyến, bao gồm video trải nghiệm ngày trò chơi Mavs Suns. Ông cũng sở hữu các tài sản kỹ thuật số dựa trên NFT, bao gồm thẻ “Maxi Kleber dunk Moment" - thứ mà ông cho rằng có thể sưu tầm được và có giá trị như một thẻ thể thao. Mặc dù Cuban nói rằng ông sẽ không bán bộ đồ chơi của mình nhưng các bộ dunk Maxi Kleber kỹ thuật số khác đã được bán với giá từ 35 đô la đến 800 đô la trên trang web NBA Top Shot. Việc này được Cuban mô tả là một sự đổi mới lớn.